Vom Cruise Port in die Altstadt sind es ca 2 km zu Fuß.
Die historischen Wurzeln der Stadt mit dem ursprünglichen Namen Reval reichen zurück bis in die Mitte des 11. Jhdts und liegen auf dem Domberg.
Obwohl die Stadt meistens unter dänischer Herrschaft stand, blieb doch eine deutsche Oberschicht prägend, die sich der Hanse zugehörig fühlte und das Privileg für den Ostseehandel erhielt. Die Ritter des Deutschen Ordens spielten immer wieder einmal eine Rolle, nachdem sie 1346 die Rechte an Nord-Estland von den Dänen gekauft hatten. Die Amtssprache in Tallinn war bis 1889 Deutsch.
1 Viru-Tor und Straße
Das Viru-Tor ist Teil der Festungsmauer, die das mittelalterliche Tallinn umgibt. Es diente als Haupteingang in die Stadt auf der Ostseite. Die beiden Rundtürme aus dem 14. Jhdt verteidigten eine Zugbrücke über einen Wassergraben. Durch das Tor hindurch geht man über die Viru Straße mit ihren vielen Geschäften, Restaurants und Cafés zum Rathausplatz.
2 Rathausplatz
Unübersehbar reckt das stolze Rathaus seinen hohen Turm in den Himmel. Der Platz war schon im 14. Jhdt gepflastert. Dominiert wird der von vielen historischen Bauten umstandene Platz von dem an seiner Südseite stehenden Rathaus. An der Nordostseite befindet sich die bekannte Ratsapotheke (Hausnummer 11).
Der Mittelpunkt der Altstadt zieht die Menschen an und wird von den Bürgern liebevoll mit mittelalterlichem Flair versehen (Kostüme etc.).
3 Dominikanerkloster St. Katharina
Die Katharinen-Passage (Katariina käik), eine schmale mit Steinbögen überspannte Straße, bietet interessante Ansichten.
Das Kloster beherbergt heute ein kleines Museum mit mittelalterlichen Hausteinen aus der Gotik-, Renaissance- und Barockperiode.
Dazu gehören Beischlagsteine, Sturzsteine, Fensterpfosten, dekorative Reliefplatten und Wappensteine.
4 Alexander Newski Kathedrale
Über die Pikk Jalg geht der Weg hoch auf den Burgberg, vorbei an der russisch-orthodoxen Alexander-Newski-Kathedrale mit ihren weithin sichtbaren Zwiebeltürmen. Sie wurde 1894–1900 als Sinnbild der Russifizierung Estlands erbaut, was von der estnischen Bevölkerung nicht gerne gesehen wurde. Heute hält diese estnisch sprechende mit 53 % eine knappe Mehrheit vor der russisch sprechenden Bevölkerung (44 %).
5 Burg und Schloss - Toompea loss
Von der mittelalterlichen Burg auf dem Domberg (estn. Toompea loss) sind nur noch die nördliche und westliche Mauer sowie drei Türme erhalten, darunter der Lange Hermann (estn. Pikk Hermann).
Daneben befindet sich das repräsentative Schloss, dessen wesentliche Umbauten im 18. Jahrhundert von der russischen Zarin Katharina II. veranlasst wurden. Heute ist es Sitz von Parlament und Regierung.
6 Domkirche
Die heute lutherische Domkirche liegt am Kirchplatz, an dem sich acht historische Straßen kreuzen. Nach einem Brand, bei dem die Inneneinrichtung zerstört wurde, ist sie im barocken Stil neu ausgestattet.
7 Schloss Katharinental
Von Peter dem Großen für Katharina I. um 1720 erbaut. Nach dem Tod des Kaisers im Jahre 1725 zeigte Katharina keinerlei Interesse mehr an dem Anwesen am Meer.
Der Palast beherbergt seit 1920 das Kadriorg Art Museum.
Die Buslinie 3 fährt ab Viru bis zum Schlosspark (zu Fuß vom Rathausplatz 2,8 km entfernt).
